Тед Мосби, перспективный архитектор, осознает, что все вокруг него вступают в новые жизненные этапы, и это заставляет его заново пересмотреть свои взгляды на любовь и отношения. Кружение его друзей, особенно Маршалла, который собирается сделать предложение своей девушке Лили, подталкивает Теда к мысли о необходимости серьезных перемен. Его друг Барни, харизматичный и эксцентричный ловелас, ежедневно убеждает Теда в преимуществах холостяцкой жизни, часто своими необычными выходками спутывая его планы. Однако встреча с очаровательной журналисткой Робин переворачивает мир Теда, показывая, что настоящая любовь может внезапно войти в жизнь без предупреждения. Жизнерадостная атмосфера постоянно омрачается неожиданными испытаниями и курьезными ситуациями, в которых оказывается Тед вместе с друзьями. Каждый эпизод их приключений полон юмора и сердечных моментов, дающих понимание, что путь к истинной любви может быть долгим и извилистым. История, рассказанная сквозь призму воспоминаний, показывает, каким удивительным и непредсказуемым может быть поиск того единственного человека, с кем хочется разделить жизнь.